12 юли 1953 г. – Тържествено откриване на Държавна методическа библиотека
1954 г. – Библиотеката получава самостоятелна сграда
20 ноември 1957г. – Открит е филиал в кв. „Васил Коларов“
1962 г. – Градската библиотека приема името на поета Пеньо Пенев
Въведен свободен достъп до книгите
17 април 1966 г. – Открит самостоятелен Детски отдел
5 септември 1969 г. – Открита новата сграда на библиотеката
декември 1976 г. – Започва създаването на фонд звукозаписи
11 октомври 1978 г. – Наградена с орден „Кирил и Методий” III степен по случай 25г. от създаването
1979 г. – Разкрива се звено за централизирано комплектуване на читалищните библиотеки от селищната система, което работи до 1997г.
1983 г. – Открит е отдел „Изкуство”
1992 г. – Издава се първата библиографска справка за лауреата на националната литературна награда „Пеньо Пенев” в рамките на Димитровградските дни на поезията. През две години се издава такаваза всеки нов носител на наградата.
1994 г. – Открита е Лятна читалня
1996 г. – Създаден е самостоятелен фонд „Редки и ценни издания”
1999 г. – Начало на автоматизацията на библиотечните процеси в отдел „Комплектуване, обработка и каталогизация на библиотечния фонд”
2000 г. – Изградена е автоматизирана библиотечна мрежа с компютри на всички работни места
14 октомври 2003г. – Библиотеката е включена в българо- американски проект ABLE: „Обмен на библиотечен опит: пътища за сътрудничество. Развитие на обществени информационни услуги”, финансиран от Държавния департамент на САЩ
1 декември 2010 г. – Официално е открит Информационен център с получената техника по програма „ Глобални библиотеки- България”