Тържествено откриване на Държавна методическа библиотека
1954 г.
Библиотеката получава самостоятелна сграда
20 ноември 1957 г.
Открит е филиал в кв. „Васил Коларов“
1962 г.
Градската библиотека приема името на поета Пеньо Пенев
Въведен свободен достъп до книгите
17 април 1966 г.
Открит самостоятелен Детски отдел
5 септември 1969 г.
Открита новата сграда на библиотеката
декември 1976 г.
Започва създаването на фонд звукозаписи
11 октомври 1978 г.
Наградена с орден „Кирил и Методий” III степен по случай 25г. от създаването
1979 г.
Разкрива се звено за централизирано комплектуване на читалищните библиотеки от селищната система, което работи до 1997г.
1983 г.
Открит е отдел „Изкуство”
1992 г.
Издава се първата библиографска справка за лауреата на националната литературна награда „Пеньо Пенев” в рамките на Димитровградските дни на поезията. През две години се издава такава за всеки нов носител на наградата.
1994 г.
Открита е Лятна читалня
1996 г.
Създаден е самостоятелен фонд „Редки и ценни издания”
1999 г.
Начало на автоматизацията на библиотечните процеси в отдел „Комплектуване, обработка и каталогизация на библиотечния фонд”
2000 г.
Изградена е автоматизирана библиотечна мрежа с компютри на всички работни места
14 октомври 2003г.
Библиотеката е включена в българо-американски проект ABLE: „Обмен на библиотечен опит: пътища за сътрудничество. Развитие на обществени информационни услуги”, финансиран от Държавния департамент на САЩ
1 декември 2010 г.
Официално е открит Информационен център с получената техника по програма „ Глобални библиотеки- България”
